Povijest Rakitna seže u duboku prošlost, pa se može reći kako je područje Rakitna bilo naseljeno i u prapovijesno vrijeme i da su se na ovim područjima vodili ratovi između Rimljana i Ilira. Arheolozi i povjesničari su utvrdili glavne rimske ceste koje su išle preko Rakitna (Posuški Gradac-Tribistovo-Poklečani-Petrovići-Seonica). U povelji bosanskog kralja Ostoje iz 1408. godine, kojom je braći Radivojevićima (koji su i sami bili Vlasi) dana u posjed sva zemlja između Neretve i Cetine, spominju se Vlasi. U spomenutoj povelji kralja Ostoje Kotromanića iz 1408. godine, između ostaloga, on daruje Radivojevićima župu Rakitno.
Stvaranjem Hrvatske države u devetom stoljeću područje današnjeg Rakitna je pripadalo Duvnu, a ne župi Imota. Rakitno u ustroju državne vlasti nije nikada bilo zajedno s Posušjem sve do početka osamdesetih godina 19. stoljeća u vrijeme Austro-Ugarske vlasti kada je u Posušju osnovana Kotarska ispostava Kotara Ljubuški. Tada je Rakitno ušlo u sastav Kotarske ispostave Posušje.
Rakitno je 1468. godine palo pod četiristogodišnju tursku vlast. To potvrđuje sumarni popis Bosanskog sandžaka iz 1468./69. godine u kojem su popisani Rakitno i Sutina kao sela Mostarske nahije. Po ovom popisu Rakitno je imalo 13 domaćinstava, koja su bila dužna plaćati 450 akči poreza. Akča je bila osnovna novčana jedinica koja je važila u Turskom Carstvu do 18. stoljeća. Sutina je imala devet kuća i plaćala je porez u iznosu od 300 akči. Po ovom malom broju popisanih domaćinstava može se zaključiti da su žitelji Rakitna pobjegli pred turskom vojskom ili odvedeni u roblje. Tijekom čitavoga vremena turske vladavine Rakitno je upravno u sastavu mostarske nahije, odnosno kadiluka, dok je crkvenoj organizaciji Rakitno bilo vezano za Duvno i župu Seonicu sve do 1845. godine, kada je postalo kapelanija i samostalna župa.
Dolaskom Austro-Ugarske uprave u Bosnu i Hercegovinu, i Rakitno se počelo buditi iz stoljetne letargije pod turskom vlasti. To se u prvom redu odnosi na početak razvitka školstva. 1886. godine otvorena je prva osnovna škola. Broj žitelja u Rakitnu raste pa se može reći da se opće stanje popravlja. Prema prvom popisu stanovništva 1879.godine Rakitno je brojalo 1693 žitelja, 1895.g 2408, 1910.g 3293. Za vrijeme Prvog svjetskog rata broj stanovnika se smanjio tako da je na popisu 1921.g bilo 3093 stanovnika. Nakon pada Austro-Ugarske monarhije dolazi do stvaranja nove državne tvorevine Kraljevine Srba, Hrvata i Slovenaca u kojoj su vlast držala velikosrpska oligarhija na čelu s kraljem Aleksandrom Karađorđevićem. Velika zalaganja i borba za hrvatske nacionalne interese, Stjepana Radića i hrvatskih zastupnika, nije se sviđala velikosrpskoj vladavini, što dovodi do atentata na njih 20. lipnja 1928. godine u Narodnoj skupštini u Beogradu. Godinu dana kasnije kralj raspušta skupštinu i uvodi osobnu diktaturu, zabranjuje rad strankama i proglašava Kraljevinu Jugoslaviju. Po novom zakonu država se dijeli na devet banovina. Lubuški srez, kako se od tada naziva kotar, i njegova Sreska ispostava Posušje, u čijem je sastavu bilo i Rakitno ušli su u sastav Primorske banovine sa sjedištem u Splitu. U kolovozu 1939. godine, Primorska banovina ulazi u sastav novoutemeljene Banovine Hrvatske. Za vrijeme Banovine Hrvatske u Rakitnu je dosta aktivno bilo Hrvatsko kulturno društvo “Napredak“ koje je mnogo doprinijelo opismenjavanju pučanstva.
Početkom Drugog svjetskog rata dolazi do raspada Kraljevine Jugoslavije , a njezin veći dio osvajaju Njemačka i Italija sa saveznicima Mađarskom i Bugarskom. Stvara se Nezavisna Država Hrvatska u čiji sastav ulazi i BiH. 16. kolovoza 1941. godine, Posušje postaje Kotar, a ubrzo zatim dolazi do utemeljenja općine Rakitno i tako Rakitno prvi put u povijesti postaje općina ali traje samo za kratko vrijeme do 1945. Za vrijeme Drugog svjetskog rata u Rakitnu su se dogodili veliki zločini od strane četnika i partizana. U poslijeratno vrijeme skoro do 1947. godine nastavlja se sa proganjanjem i ubijanjem rakitskih ljudi od strane komunističke vlasti što dovodi do velike migracije stanovništva kako iz cijele Hercegovine tako i iz Rakitna.